JURNAL Pembuatan Asam Asetil Salsilat ( Aspirin)

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

               WIDYA ARIA NINGSIH ( RRA1C117001)

                                               

DOSEN PENGAMPU :

1.Dr.Drs.Syamsurizal ,M.Si

PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

  2019

 

 Percobaan ke 3

 I.Judul            :Pembuatan Asam Asetil Salsilat ( Aspirin)

II.Hari/tanggal:Rabu/11 September 2019

III.Tujuan        :Dalam percobaan kali ini diharapkan mahasiswa dapat:

  a.Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam  salisilat dan asam asetat anhidrat.

  b.Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat 

IV.Landasan Teori

O-hidroksi asam benzoat atau lebih kita kenal dengan asam salisilat ini merupakn senyawa bifungsional yaitu fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil.Sehingga asam salisilat ini berfumgsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan sebagai asam benzoat.Asam salisilat ini dapat mengaalami reaksi esterifikasi bila direaksikan dengan anhidrat menghasilkan asetil salisilat(aspirin) tetapi bila asam ini direkasikan dengan metanol maka akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (Tim pratikum kmia organik ,2015).

Metil salisilat atau yang kita tahu adalah minyak gandapura itu merupakan salah stu bahan yang memnpunyai banyak kegunaan dalam kehidupan sehari-hari.Bahan minyak gandapura ini merupakan salah satu obat anti inflamsic non steroid (NSAID) golongan salisilat.Kegunaan bahan ini yanitu dapat kita gunakan untuk meredakan nyeri pinggang ,punggul dan rematik..Kandungan metil salisilat ini dapat kita temui ditanaman yang termasuk famili Pyolaceae terutama genus Pyola,beberapa spesies genus dari genus Gaultberia Famili Edcaceae(Uswatun,2009)

Asam salisilat dikenal  2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid.Sifat asam salisilat ini  memiliki struktur  kimia C7H6O3,memiliki pka 2,97,9,kandungannya dapat diekstraksi dari dipohon willow bark,daun wintergreen,spearmint dan sweet birch.Asam salisilat ini memiliki bentuk berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis ,tidak berbau,dan stabil pada udara bebas,dimana bubuk asam salisilat ini sukat larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak(Sri katon dkk,2012).

Menurut Kirk & Othmer (1978)  faktor yang mempengruhi reaksi yaitu:

a.       Suhu

b.      Waktu reaksi

c.       Katalis

d.      Pengadukan

e.       Perbandingan Reaktan

Telah kita ketahui asam salisilat memiliki banyak manfaat,tetapi jika kita menggunakannya terlalu banyak akan mengakibatkan efek samping yaitu akan menyebabkan iritasi pada lambung.Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida ,namun usaha ini masih belum berhasil.Baru pada tahun 1899 ilmuan yang bekerja pada Bayer Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah kelambung,kemudian produknya ini diberi nama bunga spiraea (Tjay,2002).

V.Alat dan Bahan

a. Alat

·         Erlenmeyer 100ml

·         Batang pengaduk

·         Gelas kimia 500ml

·         Pipet Tetes

·         Corong Buchner

·         Plat TLC

b.Bahan

·         Asam salisilat kering 2.5 gr

·         Anhidrida asetat 4ml

·         Asam sulfat pekat  2 tetes

·         Etanol –air 50%

·         FeCl₃ 5gr/100ml

VI. Prosedur Kerja

          Masukan kedalam Labu erlenmeyer 100ml,2,5 gr asam salisilat kering ,4ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄

2.      Dikocok campuran sambil dipanaskan dipenangas air pada suhu 50-60˚C,selama kurang lebih 15 menit.

3.      Ditambahan 50ml air kedalamnya secara perlahan dan didinginkan campuran dalam icebath .Saring Kristal yang terbentik dengan  poppa isap dan cuci dengan air es

4.      Di rekristalisai:Masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlemeyer ditambahkan kurng lebih 5ml etanol –air 50% dan dipanaskan  sampai kristalnya melarut.

5.      Jika tidak semua kristal melarut ,tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demi tetes sampai semua kristal tepat larut.

6.      Jika tetap masih ada residu saring larutan dalam keadan panas menggunkaan kertas saring .

7.      Didinginkan filtrat ,bila mulai terbentuk kristal dimasukan kedalam erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit.

8.      Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap,cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.

9.      Ditimbang produk yang telah kering ,dihitung % hasilnya dan perlihatkan kepada dosen pembimbing.

Menentukan Kemurnian dengan TLC

1.      Dilarutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah ke 8 dengan menggunakan etanol-air 50%

2.      Pada plat TLC yang telah disiapkan ,totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan ( sebelah kiri)

3.      Dituangkan 5 ml alkohol 95% kedalam beker glass 100ml,letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri)ke dalamnya dan ditutup dengan alumunium foil,

4.      Dihentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atau ujung plat TLC.

5.      Dikeringkan plat TLC tersebut dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃

6.      Digambar dengan menggunakan pensil noda yang terdapat  dan tentuksn harga Rf-nya

Vidio mengenai pratikum asam salisilat:
http://youtu.be/_BEY55hv8bc 

Permasalahan :
1.Mengapa pada proses pemurnian plat TLC diidentifikasi dengan larutan FeCl3?
2.Mengapa pada pembuatan  asam asetil salisilat dilakukan rekristalisasi?
3.Mengapa pada saaat direaksikan dengan anhidrida asam terjadi reaksi esterifikasi?