JURNAL PERCOBAAN KE 5

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL”

DISUSUN OLEH :

WIDYA ARIA NINGSIH

 (RRA1C117001)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL , M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

 

Percobaan Ke-4

I. Judul                  : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. Hari/Tanggal  : Rabu/ 18 September 2019

III. Tujuan            : Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak  
    memiliki H alfa.

2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.  Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alcohol.

IV. Landasan Teori

            Asam benzoat merupakan senyawa organik yang berwujud padat, berwarna putih dan memiliki bau menyengat dengan titik leleh 122-123˚C dan kristalnya berbentuk monoklin. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau. Kedua senyawa ini dapat dibuat bersamaan dari bahan benzaldehide yang ditambahkan basa kuat lalu dipanaskan. Benzaldehide ini merupakan senyawa aldehide yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH, CN, NH₃, Ion C^- (karban) dan sebagainya. Ion karban dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karban yang terbentuk ini akan dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehide untuk membentuk senyawa  hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa tak mengalami reaksi seperti yang dijelaskan diatas. Pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang akan menghasilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsionasi yaitu dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi akan tereduksi, reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro (Tim Kimia Organik II, 2015).

Benzid alkohol memiliki rumus kimia C₆H₅CH₂OH yang merupakan gugus hidroksil yang berdampingan dengan gugus benzil. Sifat dari C₆H₅CH₂OH ini cair,tidak berwarna,tidak berbau berasa seperti terbakar,berat molekul 108,5,titik didih 205 ˚ C dan titik beku 15 ˚  C.Sedangkan Benzaldehid atau nama yang sering kita dengar Aldehida benzoate .Memiliki sifat tidak berbau,tidak berwarna ,titik didih 179 ˚C ,titik leleh -56 ˚C,sedikit larut dalam air  tetapi lebih larut dalam alkohol maupun eter( Budavari,1996).

Suatu senyawa aldehid aromatik dan alifatik yang tidak memiliki  hydrogen ɑ dapat mengalami oksidasi dan reduksi apabila direaksikan dengan NaOH atau basa kuat .molekul aldehida yang tereduksi menjadi asam dan yang blainnya tereduksi menjadi alkohol primer ,maka reaksi ini dikenal dengan reaksi Canizzaro,yang dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul hidrida yang tidak memiliki hirogen ɑ ke molekul ke duanya  dimana aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang ke molekul aldehida lainnya.hidrida ini dapat berasal dari senyawa 1 atau 2 ,dimana rekasi yang berada dihrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehida kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4(Sudjaji,2008).

Asam benzoate sering kita jumpai karena ini merupakan salah satu bahan yang ada dipengawet saos dan sambal yang dijual dipasaran.Senyawa ini disebut senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah tumbuhnya khamir dan bakteri terutama makanan yang telah dibuka kemasannya.Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan.Keseringan mengonsumsi senyawa ini akan mengakibatkan efek yang buruk bagi tubuh kita(Astawan,2015)

V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

           - Erlenmeyer 250ml                              - Pendingin air (kondensor)

            - Labu dasar datar 300ml                    - Labu Destilasi

            - Corong Pisah                                    - Termometer

     5.2 Bahan

            - KOH padat 27gr                               - Larutan Natrium Bisulfit 20ml

            - MgSO₄ 5gr                                        - Benzaldehide 29ml

            - Asam Klorida Pekat 75ml                - Larutan Natrium Karbonat 10ml

            - Eter 120ml

VI. Prosedur Kerja

1.    Larutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25ml air dalam erlenmeyer.

2.    Tuangkan larutan kalium kedalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu kocok sampai terjadi emulsi, dan diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

3.    Tambahkan air kira-kira 110ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

4.    Pindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

5.    Pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

6.    Masukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter tadi, untuk memisahkan eternya dengan jalan destilasi, smapai volumenya tinggal 300 ml.

7.    Dinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5ml larutan jenuh natrium bisulfit gunanya untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada.

8.    Cuci dengan 10ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5gr anhidrida magnesium sulfat.

9.    Saring destilatnya dan ditampung dalam labu destilasi.

10.    Panaskan diatas penangas air untuk memisahkan eter yang masih ada, kemudian teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206˚C.

11.    Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200˚C, lakukan pemurnian kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut.

12.    Bila destilat ditampung pada temperature mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeksnya.

13.    Simpan larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat kedalam satu campuran 75ml asam klorida pekat dalam 75ml air sambil diaduk dan tambahkan 100gr es.

14.    Apabila terjadi endapan asam benzoat, saringlah dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoat.

15.    Periksalah titik lelehnya.

16.    Hasil pengamatan

Video terkait praktikum kali ini dapat dilihat dari video berikut : 

 https://youtu.be/qEBC204WTKs

Permasalahan:

1.Mengapa pada saat endapan asam benzoat ketika kita menambahkan air akan karut tapi kalau kita dinginkan akan berbentuk kristal?

2.Mengapa terjadi endapan putih saat penambahan HCl dalam sodium benzoat?

3.Mengapa pada larutan benzil alkohol dalam eter perlu menambahkan larutan natrium bisulfit sebelum ?